“波霸”杨嘉雯曾被传是曾志伟的新欢。
曾志伟为赴港发展的林苑安排工作住宿。
关淑怡未婚怀孕，传经手人是曾志伟。
曾志伟结过两次婚，前妻王美华，因活跃于娱乐圈的大女儿曾宝仪而被称为“宝妈”。18岁嫁给歌舞团老板儿子曾志伟，21岁离婚。他们还有个二女儿叫曾咏仪，不是圈内人，生活在加拿大，2001年给曾志伟添了外孙女。
曾志伟第二任老婆生下两个儿子。大儿子曾国祥，曾出演《伊莎贝拉》中羞涩学生，还是该片编剧之一。小儿子曾国犹(Mark)现年23岁，爱做Hip Hop打扮，肥肥矮矮的身材像足老爹曾志伟，Mark现在是张学友助手，但平日生活低调，绝少曝光。
除了两任妻子，讲义气的曾志伟身边从来不乏红颜知己。
2005年，杨嘉雯被传是曾志伟新欢，曾志伟也特意在节目《超级无敌掌门人》提携她，还为她铺路到日本发展。
004年，22岁的林苑应曾志伟邀请由北京去香港发展。曾志伟为她安排住宿，负责她每月4000元港币的租金和生活费，还钦点她当电影《江湖》女主角，后来被拍到两人在酒店密会。
2001年，关淑怡传出未婚怀孕的消息，并前往加拿大待产，而有传经手人正是曾志伟。一年后复出，却被指她欠债几十万，当时曾志伟不避嫌，多次出面撑她。自此两人常被拍到出双入对，到2002年底，关淑怡被发现开着自己的车从曾志伟家中出来，送他到电视台开工。
